Colorado (1995-1997)

V roce 1995 se Billups rozhodl jít na univerzitu Colorado, i když měl nabídky z Kansasu, Georgia Tech, University of California -Berkeley a Oklahoma State. Ve své první sezóně se týmem daleko nedostal. Ve druhém ročníku byl jmenován do Consensus second team All-American. Postoupili do vyřazovacích bojů a v prvním kole porazili Indianu 80:62, ale ve druhém utrpěli porážku 56:73 od Severní Karolíny. Tímto končí Billupsovo působení na univerzitě. Na jeho počest bylo číslo 4, se kterým hrál, vyvěšeno ke stropu haly.

Boston Celtics (1997-1998)

Billups byl vybrán jako třetí v pořadí týmem Boston Celtics, ale už od začátku tohoto angažmá si nerozuměl s koučem Rickem Pitinem. O pár let později se Billups vyjádřil: „Trenérský tým nevěděl, jestli mě postavit na pozici PG anebo SG.“ A zanedlouho byl vyměněn za Kennyho Andersona do Toronta. V dresu Celtics tak odehrál 51 zápasů, ve kterých si průměrně připisoval 11,1 bodu, 4,3 asistence a 1,5 zisku na zápas

Toronto Raptors (1997-1998)

V kanadském Torontu Billups dohrál svou nováčkovskou sezónu s průměry 11,3 bodu, 3,3 asistence a 2,7 doskoku za 29 zápasů. Jeho výkony ale nestačili ani na jednu nominaci do týmu nováčků.

Denver Nuggets (1998-2000)

Před sezonou se dostal do svého domovského města. V první sezóně za Denver si připisoval 13,9 bodu, 3,8 asistence.
Ve druhé sezóně odehrál za Denver 13 zápasů, za které si připsal 8,6 bodu, 3 asistence. Poté si poranil rameno a byl do konce ročníki na seznamu zraněných hráčů. Mezitím byl vyměněn do Orlanda, za které neodehrál ani minutu. Figuroval akorát na týmových fotografiích, na kterých měl dres s číslem 2.

Minnesota Timberwolves (2000-2002)

Po sezóně podepsal Billups smlouvu v Minnesotě jako záloha na rozehru za Terrella Brandona. Billups měl možnost pracovat s hráči jako Kevin Garnett nebo Sam Mitchell. S nimi pracoval na atributech, které jsou potřeba na rozehrávku v NBA. V první ročníku v dresu Timberwolves si připisoval 9,3 bodu, 3,4 asistence a 2,1 doskoku. Poprvé ve své kariéře se podíval do playoff. Timberwolves postoupili z posledního osmého místa a narazili na silné Spurs se kterými prohráli 3-1 na zápasy. Billups odehrál pouze 3 zápasy s průměrem pouhých 8,7 minut.

Ve druhé sezóně v dresu Minnesoty dostával díky vážnému zranění Terrella Brandona mnohem více času ve hře. Billups se za to odměnoval 12,5 body, 5,5 asistenci a 2,8 doskoku. Poprvé odehrál všech 82 zápasů. Minnesota se znovu dostala do hry o titul, tentokrát z pátého místa a v prvním kole narazila na Dallas, který je přejel 3-0 na zápasy. Billups v playoff doslova zářil, když si za průměrných 44,7 minut si připisoval 22 bodů, 5 doskoků a 5,7 asistence.